Определение пиримидина
Пиримидины представляют собой простые ароматические соединения, состоящие из атомов углерода и азота в шестичленном кольце. Термин пиримидин также используется для обозначения производных пиримидина, прежде всего трех азотистых оснований, которые наряду с двумя пуринами являются строительными блоками как дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), так и рибонуклеиновой кислоты (РНК). Азотистые основания пиримидина получают из органического соединения пиримидина путем добавления различных функциональных групп. Три пиримидины тимин который находится только в ДНК, урацил, который находится только в РНК, и цитозин, который находится как в ДНК, так и в РНК.
Пиримидиновая структура
Пиримидин представляет собой простое ароматическое кольцо, состоящее из двух атомов азота и четырех атомов углерода, причем атомы водорода присоединены к каждому атому углерода. Атомы углерода и азота связаны чередующимися двойными и одинарными связями. Эта структура связи обеспечивает резонанс или ароматичность, что делает кольцо очень стабильным. Существует много производных этой структуры путем добавления одной или нескольких функциональных групп. Все эти производные сохраняют простое шестичленное кольцо, но модификации могут варьироваться от добавления нескольких атомов в нуклеиновых кислотах до сложных структур в лекарствах и витаминах.
Структура азотистых оснований
Три азотистых основания пиримидина, тимин (Т), цитозин (С) и урацил (U), являются модифицированными формами ароматического соединения пиримидина. Они состоят из шестичленного кольца с двумя атомами азота и четырьмя атомами углерода, но вместо того, чтобы быть ароматическим кольцом с чередующимися двойными и одинарными связями, все они имеют кетон (карбонильная группа ) на 2 ‘атоме углерода (углерод между двумя атомами азота). Добавление этой двойной связи удаляет связь из кольца, что приводит к двум двойным связям и четырем одинарным связям.
В дополнение к карбонильной группе три азотистых основания также имеют функциональную группу, связанную с 4 ‘углеродом (кетон для T и U и аминогруппу для C), и T имеет метильную группу, присоединенную к 5’ углероду также. Добавление еще одного кетона в T и U удаляет еще одну двойную связь из кольца, оставляя только одну двойную связь в U и T и две двойные связи в C. Во всех трех есть только две связи с 1 ‘азотом; это где азотистая основа прикрепляется к сахару в нуклеиновая кислота сформировать нуклеозид (или нуклеотид когда фосфор прилагается).
Ряд модифицированных пиримидинов также может быть обнаружен как в ДНК, так и в РНК. Нуклеотиды могут быть изменены путем окисления, метилирования, аминирования или добавления других функциональных групп, таких как альдегиды, тиокетоны и спирты. Эти модификации часто приводят к вредным эффектам, таким как изменение ген выражение или нарушение репликации. Модификации более распространены в РНК, чем в ДНК, особенно в малой ядерной РНК (snRNA).
Функция пиримидина
Ароматическое соединение пиримидин и его производные являются повсеместными по природе. Они содержатся в нуклеиновых кислотах, витаминах, аминокислоты антибиотики, алкалоиды и различные токсины. Эти производные выполняют различные функции, начиная с производства аминокислот и белков, внося свой вклад в здоровье организма, обеспечивая жизненно важные питательные вещества, укрепляя иммунную систему или антагонизируя и разрушая клетки. Например, нейротоксин тетродотоксин является производным пиримидина. Найдено в ряде вид в том числе японская рыба фугу, осьминог с синими кольцами и тритон в оранжевых брюхах. Тетродотоксин предотвращает передачу нервных сигналов и может привести к параличу и смерти.
Производные пиримидина также играют важную роль в разработке лекарств, либо в сочетании с другими соединениями, либо сами по себе. Они используются в широком спектре фармацевтических препаратов, включая общие анестетики, противоэпилептические препараты, противомалярийные препараты, препараты для лечения высоких кровь давление и лекарства от ВИЧ.
Функция азотистых оснований
Три азотистых основания пиримидина, наряду с двумя пуриновыми основаниями, действуют как генетический материал во всех живых организмах. Их функция двоякая: передавать информацию от родителя потомству посредством репликации, митоз, а также мейоз и между различными организмами посредством горизонтального переноса генов; и кодировать гены и нормативную информацию.
Прежде чем ДНК может быть передана от родителя к потомству, она должна быть передана дочерние клетки, Нуклеиновые кислоты передают информацию посредством полуконсервативной репликации. Это использует тот факт, что существуют строгие правила в отношении того, как азотистые основания сочетаются с каждым. В соответствии с правилами Чаргаффа пиримидины, представляющие собой молекулы с одним кольцом, будут связываться с пурином с двумя кольцами. Это позволяет любой двухцепочечной ДНК поддерживать постоянную ширину по длине молекулы. Спаривания даже более специфичны, чем пиримидин с пурином – цитозин будет связываться только с гуанином, а тимин и урацил будут связываться только с аденином. Это связано с тем, что как цитозин, так и гуанин обладают способностью образовывать три водородные связи, а остальные три основания могут образовывать только две водородные связи. Эти водородные связи являются тем, что удерживает основания и, следовательно, нити вместе. Во время репликации ДНК родительская молекула действует как матрица. Затем он копируется путем формирования антипараллельной нити, которая формируется в соответствии с правилами Чаргаффа.
Азотистые основания и нуклеотиды, частью которых они являются, образуют цепи ДНК и РНК, которые состоят из кодирующих и некодирующих областей. Кодирующие области могут быть переведены в аминокислоты, которые образуют белки. Это делается через транскрипция или образование РНК-посредника с последующим перевод Чтение посланника РНК (мРНК ) для образования пептидных цепей. Хотя некодирующие области не транскрибируются, они выполняют множество важных функций, включая регуляцию и кодирование молекул, таких как рибосомная РНК (рРНК) или перенос РНК (тРНК ), оба из которых в дальнейшем участвуют в трансляции и экспрессии генов.
викторина
1. Сколько атомов углерода в пиримидиновом кольце?A. дваB. триC. четыреD. шесть
Ответ на вопрос № 1
С верно. Пиримидин представляет собой простое ароматическое кольцо, состоящее из шести атомов, двух атомов азота и четырех атомов углерода. Они связаны чередующимися одинарными и двойными связями, создавая очень устойчивые резонансные структуры. Структура похожа на бензольное кольцо.
2. Что не является функцией пиримидина?A. наследственный материалB. источник энергииC. противоэпилептические препаратыD. витамин В
Ответ на вопрос № 2
В верно. Производ��ые пиримидина играют важную роль во многих различных средах. Возможно, наиболее важной функцией является их роль азотистых оснований в ДНК и РНК, тем самым выступая в качестве наследственного материала. Производные пиримидина также были обнаружены в витаминах, лекарствах и токсинах.
3. Какой пиримидин не обнаружен в ДНК?A. тиминB. аденинC. цитозинD. урацил
Ответ на вопрос № 3
D верно. Хотя тимин, цитозин и урацил являются пиримидинами, только тимин и цитозин содержатся в ДНК. Урацил заменяет тимин в РНК. Аденин – это пурин, который содержится как в ДНК, так и в РНК.
4. С каким азотистым основанием связан урацил?A. тиминB. аденинC. цитозинD. гуанин
Ответ на вопрос № 4
В верно. Аденин связывается как с тимином (в ДНК), так и с урацилом (в РНК). Поскольку нить содержит урацил, это должна быть РНК.